Ray of Light

Con el nacimiento de su hija Lourdes, Madonna afirmó haber recibido nuevas ideas y una mayor espiritualidad. En 1998, su séptimo álbum de estudio, Ray of Light (Rayo de luz), confirmó con hechos tal afirmación. Madonna vistió sus vivencias personales e introspectivas con los sonidos de Oriente, a los que se sumaron sonidos electrónicos, melodías a base de cuerdas por Craig Armstrong, un marcado gusto británico, y abandono de la temática sexual como centro de sus canciones. Todo ello bajo la producción clave de William Orbit, quien otorgó sonidos líquidos y atmosféricos; el rasgo más característico del álbum. Orbit, al igual que otros productores posteriores de Madonna, era un productor-prodigio de gran inventiva, pero que en sus grabaciones en solitario resultaba disperso y menos comercial.
El álbum dejó estupefacta a la crítica especializada: llegó hasta la posición número dos del Billboard 200, y desde ese momento ha recibido la certificación de 4 discos de platino por la RIAA. La crítica se deshizo en elogios hacia Ray of Light y fue considerado uno de los más grandes logros artísticos de toda su carrera, y uno de los mejores discos de la era de los 90. Amazon.com describió Ray of Light como «su más rico, y más consumado álbum»,[5] mientras que Rolling Stone ovacionó a Madonna y a su co-productor William Orbit por «crear el primer álbum pop contemporáneo que exitosamente abarca el género tecno» declarando que musicalmente Ray of Light es su «más arriesgada grabación».[6] De Ray of Light se extrajeron cinco sencillos, incluyendo el número uno europeo Frozen (Congelado) que años más tarde causó controversia debido a una demanda por plagio en Bélgica por parte de Salvatore Acquaviva, compositor de la canción Ma Vie Fout Le Camp. Madonna perdió el juicio y se prohibió en Bélgica la radiodifusión de Frozen y la venta del disco, lo que generó el movimiento inverso: Frozen fue más transmitida en la radio a pesar de la orden judicial. Esta demanda se basó en cuatro compases que Madonna repite cinco veces en la canción.
El álbum fue candidato en 1999 para 6 Premios Grammy, incluido nominaciones por Album del Año y Disco del Año; finalmente el día de la ceremonia Madonna ganó 3 premios en las categorías por Mejor Album Vocal Pop, Mejor Grabación Bailable y Mejor Video Musical en Formato Corto. Además el álbum también ganó por Mejor Diseño de Carpeta, que recayó sobre el director de arte. Ray of Light ha sido colocado en la posición número 363 por la revista Rolling Stone en los 500 Mejores Álbumes de Todos los Tiempos.
Madonna siguió cosechando éxitos tras Ray of Light con su sencillo top-diez Beautiful Stranger (Guapo desconocido), una canción de pop años 60 que escribió con William Orbit y grabó para formar parte de la banda sonora de Austin Powers: The Spy who Shagged me (en español, Austin Powers: el espía seductor) en 1999. En el 2000 ganó con esta canción el Grammy número 5 de su carrera en la categoría por Mejor Canción Escrita Para Una Película, y algunos críticos dijeron años después, al publicarse un recopilatorio, que ésta era la mejor canción del mismo.
En 2000, Madonna lanzó la primera película después de Evita: la comedia The Next Best Thing (Una pareja casi perfecta), que protagonizó con Rupert Everett. Aunque dirigida por el prestigioso John Schlesinger, fue un decepcionante fracaso y fue literalmente aplastada por los críticos de cine, pero al menos Madonna salvó la cara con dos canciones para la banda sonora, incluyendo el número uno en Europa American pie (Pastel americano), versión dance del clásico de los 70s de Don McLean. El otro tema se llamó Time stood still (El tiempo se detuvo).